关于蒋介石与宋美龄的恋爱与婚姻，坊间作品很多，但大都模糊影响，真实成分少，而揣度想象多，个别作品甚至有意作伪，胡编乱造。本文根据蒋介石日记和其他可靠的资料，力求为读者还原比较确切、真实的历史。蒋介石与宋美龄初次相见在何时?何地?董显光的《蒋总统传》将时间定在陈炯明兵变之后，地点则定在上海孙中山寓所。董书初版于1937年，经过多次增订，是国民党的官书。其书对蒋虽多阿谀之词，但关于蒋、宋见面的时间、地点一类说法还是比较可靠。

陈炯明兵变后，孙中山在广东无法立足，于1922年8月14日到达上海，积极联络苏俄和中共，开始改组国民党。蒋介石随孙中山同船到沪，襄助孙中山处理各项事务。8月22日，离沪返甬。此后，来往于奉化、上海之间多次，他与宋的初次见面应在此期间。但是，日记中并无任何与宋美龄相见的记载，相反，倒有“与洁如观剧”、“洁如来陪”、“洁如送我上船”等记载，可见，蒋介石与陈洁如正处于情恋中。当时宋美龄没有“注意”到蒋介石，蒋也还没有“注意”宋美龄。有些著作描写二人第一次见面，蒋介石“看着宋三小姐翩然而至”，“立刻被他的美国式的教养和气质吸引住了。”纯粹是想象之词。蒋介石对宋美龄产生爱慕之情是第二次在广州见面。1926年6月30日，蒋介石日记出现“往访大、三姊妹”的记载，“大”，指大姐宋蔼龄;“三”，指的就是宋美龄。7月2日，宋美龄将回上海，蒋介石日记云：“美龄将回沪，心甚依依。”虽然只有短短几个字，但说明蒋介石已经对宋产生爱慕了。进入1927年，蒋介石日记中关于宋美龄的记载逐渐增多。如：3月21日日记：“今日思念美妹不已。”