蒋介石这个人很有趣,他有令人吃惊的“两多”:一是发迹前的辞职多,二是发迹后的兼职多。此“两多”,皆为当时之冠。蒋介石早期追随孙中山时,得到的多为参谋长、参军一类不掌握实际权力的职务。在孙中山的安排下,蒋介石先后担任过居正的参谋长,孙中山总统府参军,陈炯明的作战科主任,许崇智的参谋长,孙中山大元帅行营参谋长等职。
1918年3月,蒋介石任陈炯明的粤军总司令部作战科主任,1918年7月,蒋介石觉得前途不大,就向陈炯明提出辞职,陈炯明竭力挽留,向蒋介石表示“粤军可百败而不可无兄一人”。陈炯明没看错人,最后他果真败于他甚为看重的蒋介石之手。1918年秋,蒋介石任粤军第二支队司令驻闽。因受粤军将领排挤,他常离职滞居上海,曾与张静江、陈果夫、戴季陶等合伙做交易所投机生意。